Mikhail sinh ra ở Pskov, nơi mà cha của ông là Đại vương công Aleksandr I ẩn náu sau cuộc khởi nghĩa năm 1327. Mikhail chịu phép báp-tem bởi tổng giám mục Novgorod và Pskov là Vasily Kalika, người đã tới Pskov năm đó để thành lập liên minh với Đại vương công Tver Aleksandr. Tổng giám mục Vasily sau đó là thầy dạy học của ông.

Năm 1339, sau khi cha và anh trai lớn là Fedor chết tại Kim Trướng, anh trai thứ của ông là Vsevolod Alexandrovich nhận thừa kế vùng Kholm còn Mikhail nhận vùng Mikulin, như thế ông trở thành công tước thái ấp Mikulin đầu tiên. Sau đó, biên niên sử còn nhắc tới ông một lần nữa vào năm 1362, gọi ông là một công tước nhân hậu và đáng mến.

Cũng trong năm 1362, khi Vsevolod còn sống thì người chú ruột là Vasily Mikhailovich đã bất ngờ vây hãm Mikhail ở Mikulin. Năm 1364, người anh họ là Semyon Konstantinovich chết vì bệnh dịch hạch, để lại thái ấp của mình là Belyi Gorodok cho Mikhail, điều này gây ra sự bất mãn cho em trai ruột ông ta là Yeremey Konstantinovich. Tổng Giám mục Kiev và toàn Nga là Alexis đã chỉ thị cho Giám mục Tver là Vasily phân xử và năm 1366 giám mục này đã phán quyết phần thắng nghiêng về Mikhail. Điều này đã làm cho ông bị triệu hồi về Moskva và tại đây ông phải chịu sự phản đối quyết liệt.

Hiểu rằng Đại vương công Moskva Dmitry Ivanovich Donskoy và Tổng Giám mục vẫn ủng hộ ông chú mình, nên năm 1367 ông đã đến Litva để tìm kiếm sự ủng hộ từ người anh rể là Đại vương công Litva Algirdas (Olgerd). Lợi dụng điều này, Vasily và Yeremey tổ chức cuộc tấn công vào Mikulin của Mikhail. Mikhail ngay lập tức phản công với sự giúp đỡ của Litva đã đánh bại kẻ địch, bắt lấy các bà vợ của Vasily và Yeremey cùng nhiều quan viên và đánh tới Kashin, nơi Vasily đang ở. Cuối cùng, tại làng Andreyev, các sứ giả của ông chú và của Giám mục Tver là Vasily đã đợi Mikhail. Họ thuyết phục Mikhail giảng hòa với Vasily và Yeremey bằng việc hôn cây thánh giá. Vasily phải từ bỏ Tver và nhường ngôi cho cháu, chỉ giữ lại được Kashin.

Năm 1368, công tước Yeremey đến Moskva yêu cầu Đại vương công Dmitry Ivanovich Donskoy phân xử về ranh giới của các thái ấp trong công quốc Tver. Rất nhanh chóng, Đại vương công Moskva và Tổng Giám mục Alexis mời Mikhail đến phân xử, cam đoan bảo đảm an toàn cho ông. Trong phiên xử, Mikhail bất ngờ bị Đại vương công bắt giam tại Moskva. Biết tin các sứ giả Kim Trướng bất ngờ có mặt tại Moskva, vì sợ xảy ra chuyện nên Đại vương công Dmitri buộc phải thả Mikhail ra. Dưới áp lực của Đại vương công Dmitry Ivanovich Donskoy, Mikhail buộc phải nhường cho Yeremei thái ấp Belyi Gorodok rồi nhanh chóng rời khỏi Moskva nhưng lớn tiếng cáo buộc Dmitry và Tổng Giám mục Alexis.